Kariera muzyczna

Pierwszy zespół muzyczny założył w liceum plastycznym (z młodszymi braćmi), po maturze i ukończeniu szkoły muzycznej II stopnia grał na kontrabasie w zespołach jazzowych. W 1976 został członkiem zespołu Czerwone Gitary (gitara), wraz z którym koncertował w Polsce, USA, ZSRR, Kanadzie, Austrii, Kubie i NRD. Od 1980 współpracował z duetem fortepianowym Marek i Wacek. W połowie lat 80. grał w zespole Woo Boo Doo, którego był także menedżerem, a po jego rozpadzie od 1986 do 1998 był basistą i menedżerem zespołu Voo Voo. W 1993 wydał z rodziną autorskie opracowanie kolęd - Kolędy Pospieszalskich. W 1999 skomponował i nagrał z polskimi wokalistami płytę Osiem Błogosławieństw, wydaną z okazji wizyty papieża w Polsce. Opracował zbiór 60 piosenek dla potrzeb kształcenia początkowego, komponował wiele piosenek religijnych oraz muzykę filmową. W 2000 ukazała się druga część Kolęd Pospieszalskich, a w 2003 płyta Najcieplejsze Święta.

Działalność medialna
W telewizji publicznej w latach 1994-1997 realizował i prowadził program Swojskie klimaty, opracował także kilka telewizyjnych widowisk muzycznych, m.in. Henryk Mikołaj Górecki - Spotkanie.

Po likwidacji cyklu Swojskie klimaty w 1997 był m.in. współtwórcą telewizyjnej kampanii wyborczej AWS, a następnie dyrektorem artystycznym sieci katolickich rozgłośni radiowych "Plus". Od 2001 organizował koncerty z okazji Dnia Papieskiego w Teatrze Wielkim.

Od 2001 pracował w katolickiej TV Puls, gdzie prowadził Studio Otwarte. Od 2004 prowadzi w TVP program publicystyczny Warto rozmawiać. Stowarzyszenie KoLiber przyznało mu tytuł Członka Honorowego Stowarzyszenia za "poszanowanie historii Polski i promowanie wartości rodzinnych"

W 2010 roku Jan Pospieszalski nakręcił wraz z Ewą Stankiewicz film dokumentalny Solidarni 2010, w którym zebrane zostały wypowiedzi ludzi składających hołd parze prezydenckiej.